現メンバーの横山剣、廣石恵一、小野瀬雅生、洞口信也を中心に総勢15人編成のヴォーカル＆インストゥルメンタル・グループ（CK'S）を結成。JB'SマナーのFUNKY SOULをプレイ。横浜本牧の老舗スポット「イタリアンガーデン」を拠点に活動を開始、現地人達を幾度も熱狂させる。

横山剣名義のソロアルバム「クレイジーケンの世界」を自身のレーベル「ダブルジョイレコーズ」より発表。これを機に廣石恵一、小野瀬雅生、横山剣によるサウンド・プロダクションチーム「H・O・Y」が発足。またDJ高宮永徹（FLOWER RECORDS）リミックスを含むアナログ盤「GROOVE TRAX」も同時発売。（現在完売）

「CK'S」名義での演奏活動をストップ。これに代わる形で、横山剣、廣石恵一、小野瀬雅生、洞口信也に中西圭一を加えた5人で「クレイジーケンバンド」を結成。「イタリアンガーデン」の閉鎖にともない、活動の拠点をアジア臭漂うネオン街横浜長者町の名店「フライデー」に移動。

ダブルジョイレコーズより「クレイジーケンバンド」名義のファーストアルバム「パンチ！パンチ！パンチ！」を発表。また1995年発表のソロアルバム「クレイジーケンの世界」のリマスタング盤「狂剣的世界」をクレイジーケン名義で同時発売。秋には、箱根芦ノ湯の老舗「きのくにや」に於いて温泉大宴会ライブ「箱根ヨコワケ・ハンサム・ワールド」を企画。ファナチックの参加を得、大成功。これを期に年2回（春、秋）の恒例イベントとなる。

セカンドアルバム「ゴールドフィッシュ・ボウル」を5月10日発表。 9/4葉山一色海岸のシーサイドハウスブルー・ムーンにて「CRAZY KEN'S BEACH PARTY」を開催。 小西康陽氏（ピチカートファイヴ）のリミックスの売りこみをキッカケとして、小西版「葉山ツイスト」、須永辰緒氏に依る「長者町ブルース」各々のリミックスを先頭に置くCKB初のアナログ12インチ「ヨコワケハンサムワールド」をDANCE MUSIC RECORDSより11月25日発売。記念イベントとして11/27川崎クラブチッタにてコモエスタ八重樫、信藤三雄、小西康陽、須永辰緒、アモーレ・ヒロスケ（出演順）に依るDJとCKBの生演奏をサンドイッチ状にしたオールナイトクラブ興業「CRAZY KEN'S MIDNIGHT HOURS」を実施した。尚、対バンは、wack wack rhythm band。 12/16 CKBとしては初の大阪公演だったが、万来の熱いお客様方に熱狂的に迎えられた。 12/31 ピチカートファイブのカウントダウンライブ（渋谷シアターコクーン）にゲスト出演。

readymade records/HEAT WAVEより2/19リリースのアルバム「LA GENERATION READY MADE2000」収録の野宮真貴（ピチカートファイブ）ソロプロジェクト「地球を七回半まわれ」に音楽プロデュース、編曲＆演奏等で参加。 2/25より（毎月最終金曜日）クラブリンクロックンロールパーティー「CRAZY KEN'S MIDNIGHT HOURS」を渋谷オルガンバーで開催。 4/22 第四回箱根ヨコワケハンサムワールドを開催（第五回は申込み1時間でSOLD OUT） クレイジーケンバンド3ｒｄアルバムアルバム「ショック療法」を小西康陽のプライベートレーベル、524レコーズより6/10に発売。これに先駆け、小西康陽、コモエスタ八重樫、須永辰緒、タジマタカオといった日本を代表するリミキサー/プロデューサーを迎えたリミックス・アナログ盤「ザ・プレイボーイズ・マニュアル」を6/1に、さらにルパン三世のトリビュートアルバム「パンチ・ザ・モンキー3」に「ルパン三世のテーマCKB仕様」で参加し6/21に発売。アルバム発売を記念して東名阪クラブクアトロツアー「実演！ショック療法」を敢行。大成功を収める。 9/2 青山CAYにて「青山246深夜族の夜」を開催。ゲストに野坂昭如、幻の名盤解放同盟、ゲストDJにクボタタケシ、サミー前田、川勝正幸を迎えてのオールナイトイベントを成功させる。このときよりサポートメンバーであった新宮虎児が正式メンバーとして加わる。 12/10にはダブルジョイ3号アーティストとして、ギタリスト小野瀬雅生のソロアルバム「小野瀬雅生ショウ」を発売。同日には青山CAYでの「青山246深夜族の夜」を収録したCKB初のライヴアルバム「青山246深夜族の夜」を発売。 12/21渋谷クアトロにて開催された「夜のエアポケット」には、野坂昭如に加えて驚異の老人ラッパー坂上弘も迎え、異色の顔合わせが実現

1/1大阪エキスポランドにて、新世紀＆新年明けて間もない午前零時より新春初ライヴを行う。 2/20 SpaceshowerTV「Phantom」生出演。 3/8には東京での初ホールコンサート「亀戸大作戦」を大成功させる。この様子が雑誌「FOCUS」に掲載され話題を呼ぶ。 Weeklyぴあ誌における、横山剣自身による連載記事「夜のエアポケット」が話題を呼ぶ（現在も掲載中）。 6/22、遂に初の韓国ライヴが実現! 4月に開催した第六回箱根ヨコワケハンサムワールドでは参加希望者殺到のためついに抽選となる。 6月には21トラックのマンモスシングル「肉体関係」をリリース。デュエットでは渚ようこ、菅原愛子が参加。 9月にはスーパーバイザーに須永辰緒氏、アートディレクションに常盤響氏をむかえマキシシングル「せぷてんばぁ」をリリース。近田春夫氏らに誌上絶賛される。 10月、信藤三雄プロジェクトによる日本のポップ アート / グラフィックデザイン界のゴッドファーザー湯村輝彦（Terry Johnson）に捧げる、音とビジュアルによるテリビュートアルバム「A Tribute To Terry Johnson ； Pillow Talks」に参加。メンバーは小西康陽、スチャダラパー、クレイジーケンバンド、スクーターズ、常盤 響、高木完、もりばやしみほ という豪華メンバー。 フジTV「ザッツ演芸テインメント」に出演。本放送が戦争報道によって流れるという憂き目に逢いながらも、再放送で大きな反響を得る。 12月は「貴方と夜と音楽と」と題した全国ツアーを興行。新宿、仙台、札幌、金沢、鹿児島、福岡、京都、広島、大阪、名古屋、横浜と各地で大盛況をおさめる。 12/25毎日新聞夕刊にクレイジーケンバンド特集が掲載され話題になる。 2002年に向けてのカウントダウンライヴは、本拠地ヨコハマの由緒あるダンスホール、クリフサイドで行われた。